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常州合恩泰生物技术研究有限公司

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含氟农药将成全球农药开发热点

    目前全球开发并应用的含氟农药近一百五十种左右,尤其是含有CF3、CHF2、OCF3、OCH2F2、OCF2CHF2、OCH2CF3、、SOCF3等结构的农药成为新农药开发热点。

  1、含氟拟除虫菊 酯类,目前国内能够生产近十种含氟拟除虫菊 酯类农药,有些品种国内没有生产的,值得关注的品种有五氟苯菊酯、氟硅菊酯、三氟醚菊酯、氟氰戊菊酯等。

  2、苯甲酰脲类,大部分苯甲酰脲类杀虫剂为含氟化合物,其作用机理与其他杀虫剂不同,具有杀虫活性高、杀虫谱广、残留量低、选择性强等特点,成为杀虫剂类重要品种之一。其中很多品种国内仅有研究或少量生产,具有较好的市场前景,如定虫隆(所需中间体,2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶,下同)、氟虫脲(2,6-二氟苯甲酰胺 和3,4-二氯三氟甲苯)、伏虫隆(2,6-二氟苯甲酰胺 )、啶蜱脲、氟酰脲、氟螨脲等。

3、氟虫腈,商品名锐劲特,是由法国罗纳普朗克公司开发出来的一种苯基吡唑类杀虫剂杀虫谱广,与常规农药没无交互抗性,该品种同时获得多国专利,包括中国专利(CN86/108643、CN88/103601等均已授权),并获得原中国石化局保护,1994年生效,有效期为7.5年,2001年到期后,继续申请保护并获得批准,保护期为5年,该农药全球销售额突破1亿美元,成为农药杀虫剂中支柱产品之一,在90个国家销售。2002年安万特公司(罗纳普朗克公司的精细化工的合资公司)与杭州农药总厂合作,建设300t/a的锐劲特原药生产装置,同时可以加工制剂及销售代理一些其他品种。前几年由于在中国保护期接近到期,因此国内多家科研单位成功开发出该品种,锐劲特的主要中间为4-三氟甲基苯胺。

  4、溴虫腈,商品名为除尽,是由美国氰胺公司开发的一种含有三氟甲基吡咯结构的新型杀虫剂,其作用机制新颖,杀虫谱广,对常规农药无交互抗性,近年来市场不断增加,2001年全球销售额达到1.45美元,与锐劲特、吡虫啉系列号称农药杀虫剂的三大支柱产品,获得多国专利,其中包括中国专利(如CN1039807,已授权),国内企业可以根据专利的法律状态进行开发,目前国内多家科研机构进行研究开发,业内专家认为比较符合国情的合成路线是以对氯苯甲醛为原料,先制得对氯苯甘氨酸,再经过三氟甲基化,与2-氯丙烯腈环化、溴化,与氯甲基乙醚缩合得到。国内湖南化工研究院、山东华阳科技股份有限公司均已成功开发出该产品。

  5、氟环唑,商品名欧搏,是一种新型的重要三唑类含氟 杀菌剂,近年来国外对其应用研究较多,据有关国外最新农药研究报道,巴斯夫开发了两个以氟环唑为主要有效成分的混剂。Opera(氟环唑十pyraclostrobin)2002年在德国和英国注册上市,用于谷物Covershield(氟环唑+pyr- aclostrobin+醚菌酯)已在德国和英国注册,即将在法国注册上市。陶氏农业科学的TPF(氟环唑+苯氧喹啉+醚菌酯)注册用于谷物病害。目前国内没有研究与开发报道。

  6、氟啶胺,是由日本石原产业公司研究成功的硝基苯胺类杀菌剂,对交链孢菌属、 葡萄孢属、疫霉属、核盘菌属菌非常有效,对抗苯饼咪唑 类和二羧酰亚胺类杀菌剂的一些菌类有良好效果,目前国内没有生产,但是有进口和使用,该农药所需中间体为3-三氟甲基吡啶。

  7、吡氟禾草灵,商品名:稳杀得、氟草除等,是由日本石原公司开发,英国ICI公司生产的一种高度选择性的苗后茎叶处理剂,对1年生及多年生禾本科杂草具有较中的杀伤力,对阔叶作物安全,是全球范围内重要的除草剂品种,2001年全球的销售额为2.8亿美元左右,该农药受到专利保护,国内没有生产。该品所需中间体为2-氯-5-三氟甲基吡啶。

  8、吡氟氯禾灵,是一种脂肪酸抑制剂,有两种结构,一种为甲酯(haloxyfop-methyl),又名吡氟禾草灵;二是乙氧基乙酯(haloxyfop-etotyl),名称为吡氟甲禾灵;他们商品名盖草能,均由陶氏农业科学公司开发成功,主要用于芽后防除阔叶植物,陶氏公司曾在我国申请专利,并已得到授权保护,近期内保护期已到,国内有多家企业进行研究开发并已经工业化生产,主要生产厂家有山东华阳科技股份有限公司、新沂农药有限公司等。该品种所需要中间体为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。

  9、氟嘧磺隆,由瑞士汽巴—嘉基公司开发的磺酰脲类除草剂,是一种侧链氨基酸合成抑制剂,主要用于玉米田防除禾本科和阔叶杂草;目前国内登记生产的企业是江苏快达农化股份有限公司,该品是世界范围内重要除草剂品种,2001年全球销售额为1.5亿美元左右;所需要中间体为2-甲氧基羰基苯磺酰基异氰酸酯、2 -巯基 - 4,6-二羟基嘧啶等。

目前全球开发并应用的含氟农药近一百五十种左右,尤其是含有CF3、CHF2、OCF3、OCH2F2、OCF2CHF2、OCH2CF3、、SOCF3等结构的农药成为新农药开发热点。

  1、含氟拟除虫菊 酯类,目前国内能够生产近十种含氟拟除虫菊 酯类农药,有些品种国内没有生产的,值得关注的品种有五氟苯菊酯、氟硅菊酯、三氟醚菊酯、氟氰戊菊酯等。

  2、苯甲酰脲类,大部分苯甲酰脲类杀虫剂为含氟化合物,其作用机理与其他杀虫剂不同,具有杀虫活性高、杀虫谱广、残留量低、选择性强等特点,成为杀虫剂类重要品种之一。其中很多品种国内仅有研究或少量生产,具有较好的市场前景,如定虫隆(所需中间体,2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶,下同)、氟虫脲(2,6-二氟苯甲酰胺 和3,4-二氯三氟甲苯)、伏虫隆(2,6-二氟苯甲酰胺 )、啶蜱脲、氟酰脲、氟螨脲等。

3、氟虫腈,商品名锐劲特,是由法国罗纳普朗克公司开发出来的一种苯基吡唑类杀虫剂杀虫谱广,与常规农药没无交互抗性,该品种同时获得多国专利,包括中国专利(CN86/108643、CN88/103601等均已授权),并获得原中国石化局保护,1994年生效,有效期为7.5年,2001年到期后,继续申请保护并获得批准,保护期为5年,该农药全球销售额突破1亿美元,成为农药杀虫剂中支柱产品之一,在90个国家销售。2002年安万特公司(罗纳普朗克公司的精细化工的合资公司)与杭州农药总厂合作,建设300t/a的锐劲特原药生产装置,同时可以加工制剂及销售代理一些其他品种。前几年由于在中国保护期接近到期,因此国内多家科研单位成功开发出该品种,锐劲特的主要中间为4-三氟甲基苯胺。

  4、溴虫腈,商品名为除尽,是由美国氰胺公司开发的一种含有三氟甲基吡咯结构的新型杀虫剂,其作用机制新颖,杀虫谱广,对常规农药无交互抗性,近年来市场不断增加,2001年全球销售额达到1.45美元,与锐劲特、吡虫啉系列号称农药杀虫剂的三大支柱产品,获得多国专利,其中包括中国专利(如CN1039807,已授权),国内企业可以根据专利的法律状态进行开发,目前国内多家科研机构进行研究开发,业内专家认为比较符合国情的合成路线是以对氯苯甲醛为原料,先制得对氯苯甘氨酸,再经过三氟甲基化,与2-氯丙烯腈环化、溴化,与氯甲基乙醚缩合得到。国内湖南化工研究院、山东华阳科技股份有限公司均已成功开发出该产品。

  5、氟环唑,商品名欧搏,是一种新型的重要三唑类含氟 杀菌剂,近年来国外对其应用研究较多,据有关国外最新农药研究报道,巴斯夫开发了两个以氟环唑为主要有效成分的混剂。Opera(氟环唑十pyraclostrobin)2002年在德国和英国注册上市,用于谷物Covershield(氟环唑+pyr- aclostrobin+醚菌酯)已在德国和英国注册,即将在法国注册上市。陶氏农业科学的TPF(氟环唑+苯氧喹啉+醚菌酯)注册用于谷物病害。目前国内没有研究与开发报道。

  6、氟啶胺,是由日本石原产业公司研究成功的硝基苯胺类杀菌剂,对交链孢菌属、 葡萄孢属、疫霉属、核盘菌属菌非常有效,对抗苯饼咪唑 类和二羧酰亚胺类杀菌剂的一些菌类有良好效果,目前国内没有生产,但是有进口和使用,该农药所需中间体为3-三氟甲基吡啶。

  7、吡氟禾草灵,商品名:稳杀得、氟草除等,是由日本石原公司开发,英国ICI公司生产的一种高度选择性的苗后茎叶处理剂,对1年生及多年生禾本科杂草具有较中的杀伤力,对阔叶作物安全,是全球范围内重要的除草剂品种,2001年全球的销售额为2.8亿美元左右,该农药受到专利保护,国内没有生产。该品所需中间体为2-氯-5-三氟甲基吡啶。

  8、吡氟氯禾灵,是一种脂肪酸抑制剂,有两种结构,一种为甲酯(haloxyfop-methyl),又名吡氟禾草灵;二是乙氧基乙酯(haloxyfop-etotyl),名称为吡氟甲禾灵;他们商品名盖草能,均由陶氏农业科学公司开发成功,主要用于芽后防除阔叶植物,陶氏公司曾在我国申请专利,并已得到授权保护,近期内保护期已到,国内有多家企业进行研究开发并已经工业化生产,主要生产厂家有山东华阳科技股份有限公司、新沂农药有限公司等。该品种所需要中间体为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。

  9、氟嘧磺隆,由瑞士汽巴—嘉基公司开发的磺酰脲类除草剂,是一种侧链氨基酸合成抑制剂,主要用于玉米田防除禾本科和阔叶杂草;目前国内登记生产的企业是江苏快达农化股份有限公司,该品是世界范围内重要除草剂品种,2001